해 달라는 대로 다 해주는데 100일도 못 가 항상 여자친구에게 차이는 초등학교 교사 준수(이승기). 그에게 여자의 마음은 영원히 풀리지 않는 숙제다. 그런 준수(이승기)에게는 특별한 썸녀가 있다. 바로 요즘 가장 인기 있는 기상캐스터 현우(문채원). 매일 밥 먹고 영화보고 데려다 주고 손도 잡고 위급할 때마다 도와주고 오피스텔 비번까지 아는 사이지만 애인은 아닌, 술 먹자고 불러내면 다른 남자 때문에 우는 그녀. 준수의 어린 시절 고백 따위는 묻어두는 쿨한…. 18년(!) 친구다. 현우는 임자 있는 회사 선배(이서진)부터 적극적인 연하남(정준영)까지 얽히고 설킨 남자들이 넘쳐나고, 그녀의 썸 뒷바라지나 해야 하는 준수는 더 이상 참을 수가 없는데… 18년동안 정리도 안 되고 진전도 없는 ...
